Byggnaden som ser ut som ett strykjärn, Flatiron Building, ligger på 5th Avenue. Den ritades av arkitekten Daniel Burham och stod klar redan 1902. Vid denna tidpunkt kallades den inte för Flatiron Building utan fick istället namnet Fuller Building. När konstruktionen var klar i början på 1900-talet var det en av världens högsta byggnader.