Inte långt ifrån Flatiron Building ligger den lilla pittoreska Madison Square Park. Det var landskapsarkitekterna William Grant och Ignatz Pilat som ritade den och öppnandet var redan 1847. Om man går runt så hittar man statyer på kända amerikaner så som William H Seward, Roscoe Conkling och David Farragut. På ena hörnet av parken hittar man den populära snabbmatsrestaurangen Shake Shack.